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Courtney dice a Charlie che, essendosi guadagnata la fiducia di Evelyn, non andrà più a letto con lui, ma rimane contrariata quando scopre che suo padre non vuole stipulare un accordo prematrimoniale. Charlie è tuttavia sempre più ossessionato dalla futura sorellastra mentre Teddy e Courtney litigano furiosamente perché questa è di nuovo al verde: Charlie si lancia al suo capezzale e i due finiscono di nuovo a letto insieme. Si celebra infine il matrimonio tra Teddy ed Evelyn e durante la cerimonia Charlie chiede a Courtney di sposarlo e la donna accetta.