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Alan incontra Cynthia, sua amica dai tempi del matrimonio, e dopo aver scoperto che anche lei ha divorziato gli chiede di uscire; Alan, tuttavia, chiede prima a Judith il permesso e la donna glielo accorda, sicura che lei non accetterà mai. I due hanno un rapporto sessuale ma poi Cynthia gli rivela che Judith ha affermato che Herb è il miglior amante che abbia mai avuto: Alan entra in crisi perché non ne capisce il motivo, ma dopo aver visto cosa sa fare Herb con la bocca tutto diviene chiaro.