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Jake viene lasciato dalla fidanzata e Alan e Charlie, ciascuno a suo modo, tentano di insegnargli come reagire. Telefonando ad una sua vecchia fiamma, Alan scopre che lei lo lasciò per suo fratello e si infuria. Seguendo i consigli dello zio, Jake ottiene di uscire con la ragazza più carina della classe mentre Alan si vendica ma Charlie riesce a farlo sentire in colpa. Charlie, però, gli dice di continuare ad uscire con la ragazza in questione che, però, si rivela un disastro a letto e prima di consumare Alan se ne va: Charlie gli spiega che l’ha fatto uscire con lei per scaricarla, per poi passare la notte con la ragazza che gli rubò in passato.